Hudebník, performer a publicista Bob Ostertag se narodil v roce 1957 v Albuqueque v Novém Mexiku, vystudoval konzervatoř v Oberlinu v Ohiu, proslulou svou otevřeností k novým technologiím a postupům. Již tady založil společně se svým spolužákem, saxofonistou Nedem Rothenbergem a houslistou Jimem Katzinem v roce 1976 improvizační skupinu Fall Mountain, v níž hrál na elektronické klávesy a která o tři roky později vydala album Early Fall.

Téhož roku přesídlil do New Yorku, kde se spřátelil mimo jiné s Johnem Zornem, Fredem Frithem. S prvním z nich natočil album Attension Span, s druhým opusy Getting a Head (za účasti Charlese Noyese) a Voice of America (na němž se podílel i Phil Minton). Právě posledně jmenované dílo sám Ostertag označuje za „nahrávku o vzteku“ a jasně definuje jeho světonázor.

V roce 1980 se odebral do Nikaragui původně natočit nahrávky tamních muzikantů, které chtěl spolu s Frithem vydat na jejich značce Rift Records jako benefici pro revoluční hnutí, ale tahle cesta ho nakonec dovedla k roli politického organizátora, publicisty a experta přes partyzánskou válku ve Střední Americe. Anabáze trvala zhruba deset let. Poté se přidal k Frithově kapele Keep The Dog, která hrála bandleaderovy skladby ve stylu rock in opposition z předcházejících patnácti let.

V devadesátých letech natočil také album All The Rage se smyčcovým Kronos Quartetem, opět se sociopolitickou tématikou, kde použil zvuky z demonstrace homosexuálů a lesbiček v San Franciscu, kde hrají podstatnou roli pronikavé výkřiky, rozbíjení oken a hvizdy píšťalek.

Ve stejné době začal realizovat se společenstvím Say No More (Phil Minton, Mark Dresser, Joey Baron, později Gerry Hemingway) princip samplování, kdy z fragmentů nahrávek improvizací vytvářel kompozice. Tuhle metodu použil i v projektu Book of Hours, u jehož počátků byli v roce 2012 vokalisté Shelley Hirsch, Phil Minton a Theo Bleckmann a saxofonista Roscoe Mitchell.

V novém tisíciletí vydal též sérii nahrávek věnovaných syntezátorům Buchla , Aalto a Serge! Spolupracoval také s animátorem Pierrem Hébertem, z čehož vznikla řada multimediálních představení. Jedno z nich zachycuje DVD Living Cinema presents Between Science and Garbage. Od roku 2007 vydává svá díla jako downloady. Je autorem řady esejů o hudbě, politice a technologii.

V roce 2015 se vydal na celosvětovou šnůru, kterou zakončil po zhruba čtrnácti měsících koncem dubna 2016 na festivalu vs. Interpretation v Praze. „Vzorky“ z nejrůznějších koncertů z tohoto turné zachycuje nejnovější download nazvaný Wish You Were Here.